約翰·肯尼迪據稱于1961年在他妹夫勞福德家的一次晚會上與夢露熟識。私家偵探奧塔什聲稱，他的竊聽器捕捉到一切，兩人火爆調情，甚至討論了國家機密。隨著兩人感情深入，夢露變得更癡纏，經常致電約翰的辦公室，還多次扮成他的私人秘書混入白宮。她這種熱情最終讓約翰吃不消，他開始冷落她。

　　解密文件顯示，1962年7月13日，FBI局長胡佛接報稱夢露曾透露她與約翰的談話。夢露問過約翰許多重要問題，約翰也向“枕邊情人”一一作答，這些“密語”被懷疑因夢露口沒遮攔而外傳到克里姆林宮。

　　同年8月，肯尼迪兄弟不約而同地斷絕與夢露來往。她隨后意識到自己面臨的危險，遂絕望地致電好友西德尼·吉拉羅夫，稱知道一些“危險的秘密”。數天后，她就被人發現死于洛杉磯的家中。巧合的是，“自殺”當晚，她的秘密日記也一起神秘消失。