押尾學從小定居美國，一口流利純正的英語使他成為眾多青少年心目中的偶像。1998年押尾學正式出道，陸續在“大和拜金女”、“2001年的男人運”、“愛情革命”等電視劇中成功塑造角色。同時，押尾學還具有相當的搖滾樂天分，是“LIV”樂隊的主唱。

　　2006年，28歲的押尾學與當時事業正如日中天的女演員矢田亞希子結婚，兩個人之間有一個兒子。目前，矢田亞希子表示：“事情如果真的是這樣，我就會離婚的。”

　　押尾學被警方帶走當天，與他簽約的Avex經紀人事務所便在網頁上宣布，該事務所做出了與押尾學解除契約的決定。