外界普遍認為，貝克漢姆能否永久轉會米蘭存在兩大障礙，一是小貝的妻子、辣妹維多利亞，一是他和洛杉磯銀河的合同。

　　辣妹對貝克漢姆的影響是明顯的，雖然她在“時尚之都”米蘭過得很開心，但也對這里遍地都是的美女懷有敵意。在來米蘭城之前，貝嫂就已經警告過貝克漢姆不要拈花惹草，而為了留下來，貝克漢姆確實也“守身如玉”，他連隊長馬爾蒂尼組織的派對也沒敢參加，就是怕和到場的美女擦出哪怕一丁點火花。

　　而與銀河俱樂部的合同則是法律程序上的麻煩。小貝與銀河的合同要到2011年底才到期，只有到2009年底小貝才有權利買斷合同。因此，米蘭不得不通過談判和銀河協商，這其中贊助商也將起到關鍵的作用。當年，小貝前往美國，就是阿迪達斯公司開拓美洲市場的戰略之一，而冬季租借米蘭，也因為該隊球衣是阿迪達斯贊助。

　　如果談判成功，米蘭也不必為小貝的年薪煩惱。在銀河隊，小貝的收入是年薪加上贊助商和美國大聯盟的分紅，一年約1400萬歐元。這個數字，對于現在的米蘭來說顯然無法承受，因此米蘭已經先一步開始尋找贊助商，以此滿足小貝的要求。而為了參加2010年世界杯，小貝已經表示要不惜一切代價留在意大利，其中就包括放棄自己在銀河隊拿到的高薪。